1998/1999 Quart de finale : Ulster Rugby 15 Stade Toulousain 13

Vainqueur du tournoi inaugural, Toulouse s'est heurté à l'Ulster qui a décroché le Graal en 1999. La province irlandaise a enregistré une victoire épique à domicile pour rejoindre les demi-finales. Devant 11.500 spectateurs, l'Ulster a pris l'avantage à la pause (9-0), avant de devoir résister au retour des Rouge et Noir.

Simon Mason a inscrit trois pénalités et David Humphreys a marqué deux drops en faveur de l'Ulster, tandis que Toulouse a marqué le seul essai du match par l'intermédiaire de Fabien Pelous, transformé par Stéphane Ougier. Yann Delaigue a ajouté deux pénalités pour les Haut-Garonnais.

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Quart de finale 2019/20020 : Stade Toulousain 36 Ulster Rugby 8

Les deux clubs ne se sont pas retrouvés en phase à élimination directe avant 2020 et le résultat fut totalement différent au Stade Ernest-Wallon. Auteur d'un doublé dans le premier acte, l'ailier toulousain Cheslin Kolbe a aidé la formation française à décrocher une large victoire. L'international sud-africain a été à son meilleur niveau en première période, avant qu'Antoine Dupont, Pita Ahki et Thomas Ramos ne trouvent à leur tour le chemin de l'en-but irlandais. Ramos a également réussi quatre transformations et une pénalité pour un total de 16 points. Dans le même temps, John Cooney a inscrit une pénalité dans le premier acte avant de franchir la ligne d'essai en seconde mi-temps.

Huitièmes de finale aller 2021/2022 : Stade Toulousain 20 Ulster Rugby 26

Robert Baloucoune a réussi un triplé pour permettre à l'Ulster de rejoindre les quarts de finale de la Champions Cup. Dans son antre, Toulouse a joué 70 minutes à 14 après le carton rouge de Juan Cruz Mallia, pour un plaquage en l'air sur Ben Moxham. Les Haut-Garonnais ont toutefois pris les commandes de la rencontre pour mener 13-7 après un essai d'Emmanuel Meafou. Cependant, l'Ulster a profité de sa supériorité numérique après la pause. Baloucoune a en effet inscrit deux nouveaux essais, avant que Andy Warwick ne frappe à son tour. Auteur d'un essai en fin de rencontre, Romain Ntamack a permis à sa formation de finir à six points de la province irlandaise.

Huitièmes de finale retour 2021/2022 : Ulster Rugby 23 Stade Toulousain 30

Toulouse a atteint les quarts de finale de la Champions Cup en proposant une prestation remarquable au Kingspan Stadium. Auteur d'un essai en toute fin de match, transformé par Thomas Ramos, Antoine Dupont a permis aux Rouge et Noir d'écarter l'Ulster sur l'ensemble des deux rencontres (50-49 score cumulé). La province irlandaise a mené pendant une grande partie du match après le doublé d'Ethan McIlroy, ainsi que les 13 points au pied de John Cooney. Les essais de Thomas Ramos et Romain Ntamack ont toutefois permis aux Toulousains de rester au contact, avant que Tom O'Toole ne soit expulsé et que Dupont ne fasse la différence à la 75e minute de jeu. Ramos a réussi la transformation pour porter son total à 20 points et envoyer son équipe en quart de finale.